La località era già conosciuta dagli storici di età greco-romana (nel 36 a .C. vi transitò con le truppe Ottaviano), i primi insediamenti risalgono all'arrivo dei Siculi nell'isola e i megaliti di Argimusco fanno pensare a riti di popoli preistorici.

Il centro abitato si formò nel IX secolo d.C. e venne denominato Montalbano con il toponimo latino MuntisAlbani, la cui derivazione è variamente interpretata; nel 1862 il Comune vi aggiunse l'appellativo di Elicona, divenendo da allora Montalbano Elicona.

La denominazione  Elicona  è menzionata dal geografo Claudio Tolomeo già nel II sec. d. C. nella sua “Introduzione geografica” e il nome deriva dall'omonimo monte Helikon dell'antica Ellade; successivamente il nome si estese al fiume che  percorre la valle fino a sfociare nella baia di Tindari.

Montalbano fu città medievale importante perché posta al centro del crocevia stradale che collegava le coste della Sicilia nord-orientale e l'interno dell'isola; nel millenario castello soggiornarono fra il 1100 e il 1400 vari monarchi fra cui Federico II.    

Storicamente, Montalbano  inizia a formarsi come centro abitato nell'anno 810, attorno a una torre elevata dai bizantini per fortificare le difese dell'isola in vista dell'invasione araba, che poi avviene nell' 827 e dura due secoli.      

Nel periodo dei normanni ( 1050-1207 ), venuti in Sicilia per mettere fine al dominio arabo, come narra Edrisi nel Libro di Ruggero , la torre viene ampliata (1070) e si crea un fortilizio in cui si stanzia una colonia di soldati lombardi. Nel 1189 sotto la regina Giovanna il feudo di Montalbano passa al demanio e alla signoria reginale, sotto il diretto controllo della corona, ed il paese si sviluppa e diviene città regia.  

Nel periodo svevo, 1208-1266, l' Imperatore  Federico II crea una seconda torre (abbattuta nel 1912) e le mura esterne del castello e nel 1211 dona con il consenso di Papa Innocenzo III il castello alla prima moglie Costanza d'Aragona e lei vi dimora con la corte.  Nel 1233, dopo una rivolta, Federico deporta gli abitanti e distrugge una parte del paese, ma, dopo pochi anni, lo ricostruisce. Nel 1262, suo figlio Manfredi eleva Montalbano a Contea e la dà a Bonifacio Anglona.

Nel periodo angioino (1267-1282), nel castello sono costruite le scuderie reali e le cisterne di acqua (su cui è incisa la data 1270).                    

Nel periodo aragonese ( 1285-1399), il re Federico II d'aragona cinge di mura il paese (anno 1305), apre 18 finestre sulle mura del castello e ne fa un castello-palazzo, dove soggiorna con il suo medico Arnaldo Villanova per curare la gotta con l'acqua del Tirone.  Da Montalbano emana, il 12/9/1311, le Leggi per le Civiche Istituzioni di  Palermo, che sono le  più antiche norme elettorali europee. Durante il suo soggiorno, il castello diviene “regia aedes”, residenza reale ed oggi esso rimane l'unico esempio di palazzo reale trecentesco esistente in Sicilia.  Alla morte di Federico, la città regia passa al figlio duca di Randazzo. Nel 1348 nel castello soggiorna re Ludovico II con la madre Eleonora.    

Alla fine del regno aragonese, Montalbano passa nel 1396 ai Romano Colonna di Cesarò, per poi assumere nel 1623 il ruolo di Ducato, che fu retto, durante il viceregno spagnolo e il regno borbonico, dai Bonanno Principi della Cattolica fino al 1805, quando essi cedettero il feudo per debiti ai Gesuiti.

Con l'unità d'Italia,1861, il feudo torna al demanio del Comune, il castello è reso monumento nazionale. Nel 1862 il Comune al nome di Montalbano aggiunge Elicona. 

Nel recente periodo , il Comune restaura nel 1980 il castello, che stava cadendo in rovina, lo fa riscoprire agli abitanti e divenire sede di mostre d'arte e convegni culturali. Nel 1990 avvia  il recupero di un centinaio di casette del centro storico, fra cui quelle del rione bizantino di Livatera, da adibire a residence (borghotel) per la ricettività di turisti e di studiosi di un Centro  Universitario di Alti Studi.